Tärkein ero - lisäys vs. korvausreaktiot

Lisäreaktiot, korvausreaktiot ja eliminaatioreaktiot ovat orgaanisen kemian perusreaktioita. Useimmat kemialliset synteesit ja tunnistukset perustuvat näihin reaktioihin. Nämä reaktiot voivat tapahtua joko yhdessä tai kahdessa vaiheessa. Suurin ero lisäys- ja korvausreaktioiden välillä on se additioreaktiot sisältävät kahden tai useamman atomin tai funktionaalisen ryhmän yhdistelmän kun taas korvausreaktioihin liittyy atomin tai funktionaalisen ryhmän korvaaminen toisella funktionaalisella ryhmällä.

Keskeiset alueet

1. Mikä on lisäreaktio - Määritelmä, luokitus, ominaisuudet, esimerkit 2. Mikä on korvausreaktio - Määritelmä, luokitus, ominaisuudet, esimerkit 3. Mitä eroa on lisäys- ja korvausreaktioilla? - Keskeisten erojen vertailu

Keskeiset termit: lisäysreaktio, addukti, syklo-lisäys, elektrofiili, elektrofiilinen lisäys, elektrofiilinen korvaus, vapaa radikaali lisäys, poistuva ryhmä, ei-polaarinen lisäreaktio, nukleofiili, nukleofiilinen lisäys, nukleofiilinen korvaus, polaarinen lisäysreaktio, radikaali korvaaminen, Alusta

Mikä on lisäreaktio

Lisäysreaktio on kahden tai useamman atomin tai molekyylin yhdistelmä suuren molekyylin muodostamiseksi. Tämä suuri molekyyli tunnetaan nimellä addukti. Useimmat lisäreaktiot rajoittuvat tyydyttymättömiin molekyyleihin, joissa on joko kaksoissidoksia tai kolmoissidoksia. Nämä lisäreaktiot voidaan luokitella seuraavasti.

Lisäysreaktion luokittelu

Ei-polaariset lisäreaktiot

Elektrofiilinen lisäys

Elektrofiilinen lisäys on elektrofiilin ja molekyylin yhdistelmä. Elektrofiili on atomi tai molekyyli, joka voi hyväksyä elektroniparin elektronirikkaasta lajista ja muodostaa kovalenttisen sidoksen. Useampien elektronien vastaanottamiseksi elektrofiilit ovat positiivisesti varautuneita tai neutraaleja, ja niillä on vapaat kiertoradat saapuville elektroneille. Sivutuotetta ei saada lisäysreaktiosta.

Kuva 01: Elektrofiilinen lisäys

Yllä olevassa esimerkissä H⁺ toimii elektrofiilinä. Se on ladattu positiivisesti. Kaksoissidoksen pi-sidos on täynnä elektroneja. Siksi elektrofiili (H.⁺) hyökkää kaksoissidokseen ja hankkii elektroneja neutraloimaan sen varauksen. Yllä olevassa esimerkissä uusi muodostettu molekyyli on jälleen elektrofiili. Siksi se voi myös käydä läpi elektrofiilisiä additioreaktioita.

Nukleofiilinen lisäys

Nukleofiilinen lisäys on nukleofiilin ja molekyylin yhdistelmä. Nukleofiili on atomi tai molekyyli, joka voi luovuttaa elektronipareja. Nukleofiilit voivat lahjoittaa elektroneja elektrofiileille. Molekyylit, joissa on pi -sidoksia, atomit tai molekyylit, joissa on vapaita elektronipareja, toimivat nukleofiileinä.

Kuva 02: Nukleofiilinen lisäys

Yllä olevassa kuvassa "H₂O ”on nukleofiili ja siinä on yksinäisiä elektronipareja happiatomissa. Se voidaan kiinnittää keskushiiliatomiin, koska C -atomilla on osittainen positiivinen varaus johtuen –C = O -sidoksen napaisuudesta.

Ilmainen radikaali lisäys

Vapaiden radikaalien lisäys voi tapahtua kahden radikaalin välillä tai radikaalin ja ei-radikaalin välillä. Vapaiden radikaalien lisäys tapahtuu kuitenkin kolmessa vaiheessa:

1. Vihkiminen - radikaalin muodostuminen
2. Lisääntyminen-radikaali reagoi ei-radikaalien kanssa muodostaen uusia radikaaleja
3. Lopettaminen - kaksi radikaalia yhdistyvät ja uusien radikaalien muodostuminen lopetetaan

Kuva 03: ".OH" -radikaalin reaktio bentseenin kanssa muodostaa uuden radikaalin.

Syklo-lisäys

Syklisen molekyylin muodostuminen kahden syklisen tai ei-syklisen molekyylin yhdistelmästä tunnetaan sykloadditiona. Diels-Alder-reaktio on hyvä esimerkki sykloadditiosta.

Kuva 4: Esimerkki syklo-lisäyksestä

Yllä oleva kuva esittää karboksyyliyhdisteiden lisäämisen alkeenien kanssa. Nämä lisäykset ovat johtaneet syklisen yhdisteen muodostumiseen.

Mikä on korvausreaktio

Substituutioreaktio on reaktio, johon liittyy atomin tai atomiryhmän korvaaminen toisella atomilla tai atomiryhmällä. Tämä johtaa sivutuotteeseen, jonka nimi on lähtevä ryhmä. Substituutioreaktioiden yleinen luokitus (riippuen substituentin tyypistä) on alla.

Elektrofiilinen korvaaminen

Elektrofiilinen substituutio on atomin tai funktionaalisen ryhmän korvaaminen elektrofiilillä. Tässäkin elektrofiili on atomi tai molekyyli, joka voi hyväksyä elektroniparin elektronirikkaasta lajista ja kantaa joko positiivista varausta tai neutraalia varausta.

Kuva 05: NO2+: n elektrofiilinen korvaaminen bentseenillä

Yllä olevassa esimerkissä bentseenirenkaan yksi vetyatomi korvaa NO₂⁺. Tässä, EI₂⁺ ryhmä toimii elektrofiilinä, joka on positiivisesti varautunut. Vetyatomi on poistuva ryhmä.

Nukleofiilinen korvaaminen

Nukleofiilinen substituutio on atomin tai funktionaalisen ryhmän korvaaminen nukleofiilillä. Tässäkin nukleofiili on atomi tai molekyyli, joka voi luovuttaa elektronipareja ja jolla on negatiivinen varaus tai joka on neutraalisti varautunut.

Kuva 06: Aromaattinen nukleofiilinen substituutio

Yllä olevassa kuvassa ”Nu” osoittaa nukleofiilin ja korvaa aromaattisen molekyylin ”X” -atomin. "X" -atomi on poistuva ryhmä.

Radikaali korvaaminen

Radikaali substituutio sisältää radikaalien reaktiot substraattien kanssa. Radikaali substituutio sisältää myös vähintään kaksi vaihetta (sama kuin radikaalilisäysreaktiossa) reaktion loppuun saattamiseksi. Useimmiten siihen liittyy kolme vaihetta.

1. Vihkiminen- radikaalin muodostuminen
2. Lisääntyminen- radikaali reagoi ei-radikaalien kanssa muodostaen uusia radikaaleja
3. Lopetus- kaksi radikaalia yhdistyvät ja uusien radikaalien muodostuminen lopetetaan

Kuva 7: Metaanin radikaali korvaaminen

Yllä olevassa esimerkissä metaanin vetyatomi korvataan ".Cl ”radikaalit. Vetyatomi on poistuva ryhmä.

Lisäys- ja korvausreaktioiden välinen ero

Määritelmä

Lisäreaktio: Additioreaktio on kahden tai useamman atomin tai molekyylin yhdistelmä suuren molekyylin muodostamiseksi.

Vaihtoreaktio: Substituutioreaktio on reaktio, johon liittyy atomin tai atomiryhmän korvaaminen toisella atomilla tai atomiryhmällä.

Lopullinen molekyyli

Lisäreaktio: Lisäreaktion jälkeen muodostunutta suurta molekyyliä kutsutaan adduktiksi.

Vaihtoreaktio: Molekyylin osaa, joka ei sisällä elektrofiilia tai poistuvaa ryhmää, kutsutaan substraatiksi.

Sivutuote

Lisäreaktio: Lisäreaktioissa ei muodostu sivutuotetta.

Vaihtoreaktio: Substituutioreaktioissa muodostuu sivutuote. Sivutuote on poistuva ryhmä.

Substraatin tai lisäaineen moolimassa

Lisäreaktio: Lisäaineen lisäreaktion moolimassa kasvaa aina kuin alkuperäisen molekyylin massa uuden atomin tai ryhmän yhdistelmän vuoksi.

Vaihtoreaktio: Substraatin moolimassa substituutioreaktiossa voidaan joko lisätä tai pienentää kuin alkuperäisen molekyylin massa riippuen substituoidusta ryhmästä.

Johtopäätös

Lisäys- ja korvausreaktioita käytetään selittämään orgaanisen kemian reaktiomekanismeja. Suurin ero additio- ja substituutioreaktioiden välillä on se, että additioreaktiot sisältävät kahden tai useamman atomin tai funktionaalisen ryhmän yhdistelmän, kun taas substituutioreaktioihin liittyy atomin tai funktionaalisen ryhmän korvaaminen toisella funktionaalisella ryhmällä.

Kuva:

1. "Elektrofiilinen lisäyshydronimekanismi" Omegakentilta - Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedian kautta 2. "Aldehydihydraatin muodostuminen" Sponk (keskustelu) - Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedian kautta 3. "Bentseenihydroksyylireaktio" Tekijä DMacks (keskustelu) - Oma työ (julkinen) Commons Wikimedia4: n kautta. “KetGen” OrganicReactions-Oma työ (CC BY 3.0) Commons Wikimedian kautta 5. “Bentseenin nitrausmekanismi” Benjah-bmm27-Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedia6: n kautta. “Aromaattinen nukleofiilinen substituutio” Public Domain) Commons Wikimedia 7. kautta ”MethaneChlorinationPropagationStep” Tekijä V8rik englanninkielisestä Wikipediasta (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta

Viitteet:

1. ”Vaihtoreaktio | Tyypit - nukleofiiliset ja elektrofiiliset. ” Kemia. Byjus Classes, 9. marraskuuta 2016. Web. Saatavana täältä. 28. kesäkuuta 2017. 2. ”Vaihtoreaktio.” Encyclopædia Britannica. Encyclopædia Britannica, inc., 5. helmikuuta 2009. Web. Saatavana täältä. 28. kesäkuuta 2017. 3. ”Lisäreaktiot - rajaton avoin oppikirja.” Rajaton. Rajaton, 8. elokuuta 2016. Web. Saatavana täältä. 28. kesäkuuta 2017.