The tärkein ero aldolin tiivistymisen ja Cannizzaron reaktion välillä on se aldolin kondensaatio on kytkentäreaktio, kun taas Cannizzaron reaktio on redoksireaktio.

Aldolin kondensaatio ja Cannizzaro -reaktio ovat tärkeitä synteesireaktioita orgaanisessa kemiassa. Aldolin kondensaatio sisältää kahden eri molekyylin yhdistelmän; joten me kutsumme sitä kytkentäreaktioksi. Kuitenkin Cannizzaron reaktiossa tapahtuu hapettumista ja pelkistymistä; siksi me kutsumme sitä redoksireaktioksi.

Keskeiset alueet

1. Mikä on Aldol -kondensaatio - Määritelmä, ominaisuudet 2. Mikä on Cannizzaro Reaction - Määritelmä, ominaisuudet 3. Ero Aldol -kondensaation ja Cannizzaro -reaktion välillä - Keskeisten erojen vertailu

Mikä on Aldol -kondensaatio

Aldolikondensaatio on orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa enoli- tai enolaatti -ioni reagoi karbonyyliyhdisteen kanssa, jolloin saadaan konjugoitu enoni. Lisäksi tällä reaktiolla on kaksi päävaihetta: aldolireaktio ja kondensaatioreaktio. Aldolireaktiossa enoli tai enolaatti-ioni reagoi karbonyyliyhdisteen kanssa, jolloin saadaan beeta-hydroksialdehydiä tai beeta-hydroksiketonia. Lisäksi seuraavassa vaiheessa tapahtuu dehydraatiota, jolloin saadaan konjugoitu enoni. Reaktio on seuraava:

Kuva 01: Aldolin lauhdutusreaktio

Aldolin kondensaatioreaktio on erittäin tärkeä orgaanisen synteesin reaktioissa, koska se tarjoaa reitin muodostaa helposti C-C-sidoksen. Nimi aldoli on peräisin aldehydin ja alkoholin yhdistelmästä, koska tavanomaisessa muodossaan aldolin kondensaatioreaktio sisältää ketoni -enolaatin nukleofiilisen lisäyksen aldehydiin. Se antaa beeta-hydroksiketonin tai "aldolin".

Mikä on Cannizzaron reaktio?

Cannizzaro -reaktio on orgaaninen redoksireaktio, jossa aldehydien suhteettomuus antaa karboksyylihappoja ja alkoholeja. Reaktio vaatii vahvan emäksen katalyyttinä. Tässä redoksireaktiossa hydridi siirtyy alustalta toiselle. Siellä yksi aldehydimolekyyli hapetetaan, jolloin saadaan happoa, kun taas toinen aldehydimolekyyli pelkistyy muodostaen alkoholin. Tämä reaktio tuottaa kuitenkin joskus ei -toivottuja sivutuotteita.

Kuva 02: Esimerkki Cannizzaro -reaktiosta

Cannizzaron reaktiossa on kolme päävaihetta:

1. Nukleofiili (eli OH^– ioni) hyökkää aldehydin karbonyyliryhmään, mikä johtaa epäsuhtareaktioon. Lisäksi tämä vaihe muodostaa anionin, joka sisältää kaksi negatiivista varausta.
2. Tuotettu anioni voi toimia hydridiä pelkistävänä aineena. Täällä tämä anioni on epävakaa; siten se vapauttaa hydridianionin. Hydridianioni hyökkää toista aldehydimolekyyliä vastaan ​​muodostaen karboksylaattianionin. Toinen aldehydimolekyyli muuttuu sitten alkoksidianioniksi.
3. Viimeisessä vaiheessa vesimolekyyli antaa protonin alkoksidianionille ja muodostaa lopullisen alkoholituotteen. Samaan aikaan karboksylaatti -ioni muodostaa karboksyylihapon.

Ero Aldol -kondensaation ja Cannizzaro -reaktion välillä

Määritelmä

Aldolikondensaatio on orgaaninen kemiallinen reaktio, jossa enoli- tai enolaatti -ioni reagoi karbonyyliyhdisteen kanssa, jolloin saadaan konjugoitu enoni, kun taas Cannizzaro -reaktio on orgaaninen redoksireaktio, jossa aldehydien suhteettomuus antaa karboksyylihappoja ja alkoholeja.

Reaktion tyyppi

Keskeinen ero aldolikondensaation ja Cannizzaro -reaktion välillä on, että ensimmäinen on kytkentäreaktio, kun taas jälkimmäinen on redoksireaktio.

Merkitys

Aldolikondensaatio on hyödyllistä orgaanisten yhdisteiden synteesissä, koska se muodostaa helposti C-C-sidoksia, kun taas Cannizzaron reaktio on tärkeä, koska voimme saada sekä alkoholin että karboksyylihapon käyttämällä samaa reaktiota.

Johtopäätös

Kaiken kaikkiaan aldolikondensaatio ja Cannizzaro -reaktio ovat tärkeitä orgaanisen synteesin reaktioita. Suurin ero aldolikondensaation ja Cannizzaro -reaktion välillä on se, että aldolikondensaatio on kytkentäreaktio, kun taas Cannizzaro -reaktio on redoksireaktio.

Viite:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Cannizzaron reaktio orgaanisessa kemiassa." ThoughtCo, 6. maaliskuuta 2019, saatavana täältä.

Kuva:

1. ”Condensationaldolique” Tekijä I, Pansanel (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia2: n kautta. "Cannizzaro-reaktio-bentsaldehydi"-Krishnavedala-Oma työ (julkinen) Commons Wikimedian kautta