Tärkein ero - asetaali vs hemiasetaali

Asetaali ja puoliasetaali tunnustetaan toiminnallisiksi ryhmiksi. Hemiasetaali on välituote, joka muodostuu asetaalin muodostumisen aikana. Asetaalin muodostumista kutsutaan asetalisoitumiseksi. Tässä aldehydin ja alkoholin välistä reaktiota käytetään asetaalin synteesiin. Asetaalin osittaista hydrolyysiä voidaan käyttää myös puoliasetaalin muodostamiseen. Asetaali on vakaampi kuin hemiasetaali. Molemmat ryhmät koostuvat sp³ hybridisoidut hiiliatomit ryhmän keskellä. Suurin ero asetaalin ja hemiasetaalin välillä on se asetaalit sisältävät kaksi –OR -ryhmää, kun taas puoliasetaalit sisältävät yhden –OR- ja yhden –OH -ryhmän.

Keskeiset alueet

1. Mikä on Acetal - Määritelmä, muodostus 2. Mikä on Hemiacetal - Määritelmä, muodostus 3. Mikä on ero asetaalin ja puoliasetaalin välillä? - Keskeisten erojen vertailu

Avaintermit: asetaali, asetalisointi, alkoholi, aldehydi, puoliasetaali, hemiketali, ketaali, ketoni

Mikä on Acetal

Asetaali on atomiryhmä, jota edustaa keskushiiliatomi, joka on sitoutunut kahteen –OR -ryhmään, –R -ryhmään ja –H -ryhmään. Keskeinen hiiliatomi on sp³ hybridisoitunut. R -ryhmät ovat alkyyliryhmiä. Kaikki R -ryhmät voivat olla keskenään samanlaisia ​​tai erilaisia. Asetaalin yleinen kaava voidaan antaa muodossa RHC (OR)₂. Asetaali on aldehydin tai ketonin geminaalinen dieetterijohdannainen.

Kuva 1: Asetaalin yleinen rakenne

Happiatomeihin sitoutuneet alkyyliryhmät ovat usein samanlaisia. Kaksi happiatomia sisältävä hiiliatomi tunnetaan asetaalihiili. Asetaaliryhmää pidetään funktionaalisena ryhmänä. Ketal on asetaaliryhmän tyyppi. Tässä keskushiiliatomi on sitoutunut kahteen ryhmään –OR tai kahteen –R. Mikään vetyatomi ei ole sitoutunut keskimmäiseen hiileen.

Keski -hiiliatomin ympärillä oleva geometria on tetraedrinen. Jos kaksi happiatomiin sitoutunutta alkyyliryhmää ovat vastaavia, sitä kutsutaan symmetriseksi asetaaliksi. Jos ne eroavat toisistaan, sitä kutsutaan seka -asetaaliksi. Mutta joskus yksi näistä fragmenteista voi olla vetyatomi eikä alkyyliryhmä. Tätä kutsutaan hemiasetaaliksi.

Asetaalit ovat vakaita verrattuna hemiasetaaleihin. Asetaalien muodostuminen tunnetaan nimellä asetalisointi. Tätä prosessia voidaan käyttää sekä asetaalien että ketaalien muodostamiseen. Yleisin menetelmä asetaalin muodostamiseksi on alkoholin nukleofiilinen lisäys aldehydiin tai ketoniin. Hapot katalysoivat reaktiota ja siitä saadaan sivutuotteena vettä. Vesi on poistettava asetaalin saamiseksi. Muuten vesi voi hydrolysoida asetaalin helposti.

Mikä on Hemiacetal

Hemiasetaali on atomiryhmä, joka koostuu keskeisestä hiiliatomista, joka on sitoutunut neljään ryhmään: -OR -ryhmä, -OH -ryhmä, -R -ryhmä ja -H -ryhmä. Hemiasetaali muodostuu aldehydeistä. Jos se muodostuu ketonista, sitä kutsutaan a hemiketal. Puoliasetaalin yleinen kaava on RHC (OH) OR ”.

Kuva 2: Hemiasetaalin yleinen rakenne

Tässä -C-OR-ryhmä edustaa eetteriryhmää, kun taas -C-OH-ryhmä edustaa alkoholiryhmää. Siksi hemiasetaali muodostuu lisäämällä alkoholia karbonyyliryhmään. Tässä karbonyyliryhmä kuuluu aldehydiin. R -ryhmä on alkyyliryhmä. -OH -alkoholiryhmä voi hyökätä karbonyylihiileen. Se on nukleofiilinen additioreaktio.

Hemiasetaalit muodostuvat välituotteena asetaalien muodostumisessa aldehydeistä. Siksi puoliasetaaleja voidaan muodostaa myös asetaalin osittaisella hydrolyysillä. Hemiasetaalin ja alkoholin välinen reaktio voi muodostaa asetaalin.

Ero asetaalin ja puoliasetaalin välillä

Määritelmä

Asetaali: Asetaali on atomiryhmä, jota edustaa keskushiiliatomi, joka on sitoutunut kahteen –OR -ryhmään, –R -ryhmään ja –H -ryhmään.

Hemiasetaali: Hemiasetaali on atomiryhmä, joka koostuu keskeisestä hiiliatomista, joka on sitoutunut neljään ryhmään; -OR -ryhmä, -OH -ryhmä, -R -ryhmä ja -H -ryhmä.

Yleinen kaava

Asetaali: Asetaalin yleinen kaava voidaan antaa muodossa RHC (OR)₂.

Hemiasetaali: Puoliasetaalin yleinen kaava on RHC (OH) OR ”.

Muodostus

Asetaali: Asetaali voi muodostua aldehydin ja alkoholin välisestä reaktiosta.

Hemiasetaali: Hemiasetaali muodostuu aldehydin ja alkoholin välisen reaktion välituotteena.

Vakaus

Asetaali: Asetaali on vakaampi verrattuna hemiasetaaliin.

Hemiasetaali: Hemiasetaali on vähemmän vakaa verrattuna asetaaliin.

Johtopäätös

Asetaali ja puoliasetaali ovat atomiryhmiä, joita pidetään funktionaalisina ryhminä. Niiden kemiallisissa rakenteissa on pieni ero. Suurin ero asetaalin ja puoliasetaalin välillä on se, että asetaalit sisältävät kaksi –OR -ryhmää, kun taas puoliasetaalit sisältävät yhden –OR- ja yhden –OH -ryhmän.

Viite:

1. Helmenstine, Anne Marie. "Asetaalinen määritelmä." ThoughtCo, saatavana täältä 2. “Asetaali.” OChemPal, saatavana täältä 3. "Asetaaleista ja puoliasetaaleista." Orgaanisen kemian päällikön RSS, saatavana täältä.

Kuva:

1. ”Generic Acetal” Jeff Dahl - Oma työ (Public Domain) Commons Wikimedia2: n kautta. ”Hemiacetal-2D-skeletal” Benjah-bmm27-Oma työ (julkinen) Commons Wikimedian kautta