Ero Markovnikovin ja Anti Markovnikovin säännön välillä

Sisällysluettelo:

Anonim

Tärkein ero - Markovnikov vs Anti Markovnikov -sääntö

Käytämme kemiallisia reaktioita kemiallisten yhdisteiden syntetisoimiseksi. Jos meillä on tarvittavat määrät reagensseja ja katalyyttejä, voimme saada halutun tuotteen tarjoamalla muita olosuhteita, kuten oikean lämpötilan. Mutta joskus kemiallinen reaktio ei välttämättä anna haluttua yhdistettä tai se voi antaa tuotteiden seoksen, joka koostuu halutusta tuotteesta ja muista tuotteista. Tämä tilanne voidaan selittää käyttämällä Markovnikovin sääntöä. Markovnikovin sääntö selittää, miksi tietty atomi tai ryhmä on kiinnittynyt tiettyyn hiiliatomiin saman molekyylin minkä tahansa muun hiiliatomin sijasta. Anti Markovnikovin sääntö selittää Markovnikovin säännön päinvastaisen tilanteen. Suurin ero Markovnikovin ja Anti Markovnikovin säännön välillä on se Markovnikovin sääntö osoittaa, että additioreaktion vetyatomeja on kiinnitetty hiiliatomiin enemmän vetyä substituentit ottaa huomioon, että Markovnikovin vastainen sääntö osoittaa, että vetyatomeja on kiinnitetty hiiliatomiin vähiten vetyä käyttäen substituentit.

Keskeiset alueet

1. Mikä on Markovnikovin sääntö - Määritelmä, reaktiomekanismi 2. Mikä on Anti Markovnikovin sääntö - Määritelmä, reaktiomekanismi 3. Mikä on ero Markovnikovin ja Anti Markovnikovin säännön välillä - Keskeisten erojen vertailu

Keskeiset termit: Anti Markovnikovin sääntö, katalyytit, Markovnikovin sääntö, reagenssit, regioselektiivisyys

Mikä on Markovnikovin sääntö

Markovnikovin sääntö selittää, että alkeenien tai alkyenien lisäreaktioiden lisäksi protoni lisätään siihen hiiliatomiin, johon on kiinnitetty eniten vetyatomeja. Tämä sääntö on erittäin hyödyllinen ennustettaessa tietyn kemiallisen reaktion lopputuotetta. Ymmärtäkäämme tämä sääntö esimerkin avulla.

Kuva 1: Markovnikovin säännön soveltaminen kemialliseen reaktioon

Kuten yllä olevassa esimerkissä esitetään, protoni tai vetyatomi on kiinnittynyt hiiliatomiin, johon on jo liitetty eniten vetyatomeja. Vasta -ioni on kiinnitetty toiseen hiiliatomiin. Lopputuote on alkaani.

Tämä johtuu vakaimman karbokaation muodostumisesta reaktion välituotteena. Vetyatomin lisääminen hiiliatomiin avaa kaksoissidoksen. Tämä antaa toiselle vinyyli -hiiliatomille positiivisen varauksen. Tämän karbokationin tulisi olla vakaa karbokaatio, jotta muodostuu vakaa tuote lopussa. Oikean karbokationin muodostumisen jälkeen kloridi -ioni kiinnittyy positiivisesti varautuneeseen hiiliatomiin.

Kuitenkin reaktion lopussa saamme tuotteiden seoksen; tämä seos koostuu tuotteesta, joka saadaan stabiilista ja epävakaasta karbokaatiosta.

Mikä on Anti Markovnikovin sääntö

Anti Markovnikovin sääntö selittää, että alkeenien tai alkyenien lisäreaktioiden lisäksi protoni lisätään hiiliatomiin, johon on kiinnitetty vähiten vetyatomeja. Tästä reaktiosta saatua lopputuotetta kutsutaan Anti Markovnikov -tuotteeksi. Tämä mekanismi ei sisällä karbokationivälituotteen muodostumista. Kemiallisista reaktioista voidaan tehdä reaktioita, jotka antavat Anti -Markovnikov -tuotteen, lisäämällä reaktioseokseen peroksidia, kuten HOOH.

Kuva 2: Kaikki mahdolliset HNNR: n lisäämisen tuotteet ”

Tässä tapahtuu peroksidivaikutus. Peroksidi voi muuttaa additioreaktion regioselektiivisyyttä. Regioselcetivity on sidoksen muodostuminen tietylle atomille kaikkien muiden mahdollisten atomien päälle. Siksi peroksidi toimii katalyyttinä.

Ero Markovnikovin ja Anti Markovnikovin säännön välillä

Määritelmä

Markovnikovin sääntö: Markovnikovin sääntö selittää, että alkeenien tai alkyynien lisäreaktioiden lisäksi protoni lisätään siihen hiiliatomiin, johon on kiinnittynyt eniten vetyatomeja.

Anti Markovnikovin sääntö: Anti Markovnikovin sääntö selittää, että alkeenien tai alkyenien lisäreaktioiden lisäksi protoni lisätään hiiliatomiin, johon on kiinnitetty vähiten vetyatomeja.

Hiiliatomi

Markovnikovin sääntö: Markovnikovin säännön mukaan vetyatomi on kiinnittynyt hiiliatomiin, jossa on eniten vety -substituentteja.

Anti Markovnikovin sääntö: Anti Markovnikovin säännön mukaan vetyatomi on kiinnittynyt hiiliatomiin pienimmällä määrällä vetyasentajia.

Lisäys

Markovnikovin sääntö: Lisäyksen negatiivinen osa (eli X¯ tai Cl¯/Br¯) menee hiileen, johon on kiinnitetty vähemmän vetyatomeja.

Anti Markovnikovin sääntö: Lisäyksen negatiivinen osa menee hiileen, johon on kiinnitetty enemmän vetyatomeja.

Johtopäätös

Markovnikovin ja Anti Markovnikovin säännöt ovat erittäin tärkeitä ennustettaessa kemiallisen reaktion lopputuotteita. Tärkein ero Markovnikovin ja Anti Markovnikovin säännön välillä on se, että Markovnikovin sääntö osoittaa, että additioreaktiossa olevat vetyatomit ovat kiinnittyneet hiiliatomiin, jossa on enemmän vetykorvikkeita, kun taas Anti -Markovnikovin sääntö osoittaa, että vetyatomeja on kiinnitetty hiiliatomiin, jossa on vähiten vetyaspisteita.

Viitteet:

1. "Regioselektiivisyys." Kuvitettu orgaanisen kemian sanasto - Regioselective; Regokemia, saatavana täältä. Käytetty 12. syyskuuta 2017 2. "Markovnikovin sääntö." Wikipedia, Wikimedia Foundation, 31. elokuuta 2017, saatavana täältä. Käytetty 12. syyskuuta 2017.

Kuva:

1. ”Markovnikovin sääntö” (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedia2: n kautta. ”Markovnikov ja merkintävastainen lisäys” Tekijä 5402013SD-Oma työ (CC BY-SA 3.0) Commons Wikimedian kautta

Ero Markovnikovin ja Anti Markovnikovin säännön välillä