Ero alkyloinnin ja asylaation välillä

Sisällysluettelo:

Tärkein ero - alkylointi vs asylaatio
Mikä on alkylaatio
Mikä on asylaatio
Ero alkyloinnin ja asylaation välillä

Tärkein ero - alkylointi vs asylaatio

Alkylointi on alkyyliryhmän siirto yhdestä molekyylistä toiseen käyttämällä alkylointiainetta. Nämä alkyloivat aineet on kyky lisää haluttu alifaattinen hiilivetyketju lähtöaineeseen. Toisin kuin alkylointi, asylointi on prosessi, jossa asyyliryhmä lisätään yhdisteeseen käyttämällä asylointiainetta. Nämä asyloivia aineita on kyky lisää haluttu RCO-ryhmä lähtöaineeseen. Tämä on tärkein ero alkyloinnin ja asylaation välillä.

Mikä on alkylaatio

Alkylointi on prosessi, jossa hiilivetyketju johdetaan lähtöaineeseen. Hiilivedyt ovat yleisimpiä orgaanisia yhdisteitä, jotka koostuvat hiili- ja vetyatomeista. Yhden hiiliatomin (metyyliryhmän) lisääminen lähtöaineeseen tunnetaan metylaationa.

Alkyyliryhmä voidaan siirtää alkyylikarbokationina, vapaana radikaalina, karbaniona tai karbiinina. Siksi alkyloivat aineet voidaan jakaa pääasiassa kahteen luokkaan niiden elektrofiilisen ja nukleofiilisen luonteen perusteella. Nukleofiiliset alkyloivat aineet muodostavat reaktion aikana alkyylianionin (karbanionin) ja hyökkäävät elektronivajaan hiiliatomiin, kuten karbonyyliryhmään. (Esim. Grignard, organolitium, organopop ja natriumorgaaniset reagenssit). Elektrofiiliset alkylointiaineet muodostavat reaktion aikana alkyylikationin (karbokaation) (esim. Alkyylihelidit). Seuraavat reaktiot kuvaavat bentseenin Friedel-Crafts-alkylointimekanismia.

Vaihe 1: Alkyylihalogenidi reagoi Lewisin hapon kanssa muodostaen enemmän elektrofiilistä hiiltä.

Vaihe 2: Halidin poistaminen muodostaa alkyylikarbokaation.

Vaihe 3: Aromaattisen renkaan π -elektronit toimivat nukleofiilinä ja hyökkäävät karbokationiin menettäen aromaattisuutensa.

Vaihe 4: Protonin poisto uudistaa aromaattisen järjestelmän

Mikä on asylaatio

Asylointi on prosessi, jossa asyyliryhmä lisätään lähtöaineeseen käyttäen asylointiainetta. Asyyliryhmä on funktionaalinen ryhmä, jolla on RCO: n molekyylikaava.

Asyloivat aineet muodostavat vahvoja elektrofiilejä, kun niitä käsitellään metallikatalyytillä, ja ne käyvät helposti läpi elektrofiilisesti. Asyylihalogenidit ovat yleisimmin käytettyjä asylointiaineita, ja ne tuottavat ketoneja elektrofiilisellä substituutiolla. Lisäksi asyylihalogenideja ja karboksyylihappojen anhydridejä käytetään asyloivina aineina amyllien ja alkoholien asyloimiseksi nukleofiilisellä substituutiolla. Seuraavat reaktiot havainnollistavat mekanismia bentseenin asyloimiseksi Friedel-Craftsin avulla.

Vaihe 1: Asyylihalogenidi reagoi Lewis -hapon kanssa muodostaen kompleksin.

Vaihe 2: Kun halogenidi häviää asyylihalogenidista, syntyy elektrofiilinen asylium -ioni.

Vaihe 3: π -elektronit bentseenissä toimivat nukleofiilinä ja hyökkäävät elektrofiiliseen asylium -ioniin. Tämä vaihe tuhoaa aromaattisuuden, jolloin saadaan sykloheksadienyylikationin välituote.

Vaihe 4: Protonin poistaminen uudistaa aromaattisen järjestelmän ja aktiivisen katalyytin.

Ero alkyloinnin ja asylaation välillä

Määritelmä

Alkylointi: Alkylointi on prosessi, jossa hiilivetyketju johdetaan lähtöaineeseen.

Asylaatio: Asylointi on prosessi, jossa asyyliryhmä lisätään lähtöaineeseen käyttäen asylointiainetta.

Yleinen muutos

Alkylointi: Kokonaismuutos on R-R-R '.

Asylaatio: Yleinen muutos on R-H R-COR: ksi ”.

Reagenssit

Alkylointi: Yleensä alkyylihalogenidit (eli R-Cl) ja Lewis-katalyytti, kuten alumiinitrikloridi (eli AlCl₃) voi toimia reagensseina. Vaihtoehtoisesti alkyylihalogenidien sijasta voidaan käyttää organometallikomplekseja eli R-MgBr. Lisäksi BF₃, ZnCl₂, FeCl₃ voidaan käyttää AlCl: n sijasta_3.

Asylaatio: Yleensä asyylihalogenidit (eli R-COCl) ja Lewis-katalyytti, kuten alumiinitrikloridi, toimivat reagenssina. Vaihtoehtoisesti happoanhydridit eli (RCO)₂Asyylihalogenidien sijasta voidaan käyttää O: ta.